Der aus New York stammende Tenor Jonathan Winell absolvierte The Hartt School der University of Hartfort in Connecticut und war Artist-in-Residence der Academy of Vocal Arts in Philadelphia. Außerdem studierte er Italienisch an der Scuola Leonardo da Vinci, besuchte das Florence Voice Seminar und das Bel Canto Institute und vervollkommnete seine Ausbildung in Meisterkursen bei Jane Klaviter, Bob Morrison und Margaret Singer. Unter den Preisen, die er gewann, ist der 2. Preis der Leyla Gencer Voice Competition 2015 in Istanbul. Außerdem war er Halbfinalist der Mirjam Helin Competition in Helsinki.
Nach Bühnenerfahrungen im Internationalen Opernstudio der Staatsoper Unter den Linden Berlin als Stipendiat der Liz Mohn Kultur- und Musikstiftung führten erste Engagements Jonathan an die Theater Regensburg und Magdeburg. Weitere Gastengagements folgten u.a. an der Staatsoper Unter den Linden, Deutschen Oper am Rhein, Oper Wuppertal, im New Yorker Lincoln Center sowie bei den Bregenzer Festspielen, der Oper im Steinbruch St. Margarethen und beim Savonlinna Opera Festival. Seit der Spielzeit 2025/26 ist Jonathan Winell Mitglied des Ensembles der Staatsoper Hannover.
Zu seinen wichtigsten Rollen zählen Pedrillo in Mozarts Die Entführung aus dem Serail sowie Tamino und 1. Geharnischter in Die Zauberflöte, Ernesto in Donizettis Don Pasquale, Steuermann in Wagners Der Fliegende Holländer, Cassio in Verdis Otello, Un Araldo und Il Re Gonzaga in Franco Faccios Amleot, Rodolfo in Puccinis La Bohème, Rinuccio in Gianni Schicchi, Pang in Turandot sowie Narraboth in Strauss’ Salome und Brighella in Ariadne auf Naxos.
Zu den Dirigenten, mit den Jonathan Winell arbeitete, zählen Daniel Barenboim, Zubin Mehta, Sebastian Weigle, Leo Hussain, Wayne Marshall, Christopher Moulds, Eve Queler, John Nelson und John Baril.