Stephen Dole wurde in Cardiff, Wales, geboren und begann im Alter von 7 Jahren mit dem Tanzen. Er wurde zum Senior Associate des Royal Ballet ausgebildet und erhielt seinen Abschluss bei Laine Theatre Arts. Während seiner Zeit als Sänger und Tänzer bei Crystal Cruises, arbeitete er mit Choreografen von „Lord of the Dance“ und „iLuminate“ (America’s Got Talent) zusammen. Er spielte auf Tournee den Frog Prince in dem Ballett „The Princess and the Frog“, tanzte mit „Spirit of the Dance“ in Kanada und war Understudy Eddie in „Mamma Mia“ bei Royal Caribbean. Sein Deutschland-Debüt feierte Stephen als Nightmare 2 in „Tanz der Vampire“. Er trat am Landestheater Linz, Österreich in „Ein Amerikaner in Paris“ auf und war dieses Sommer am Schlosstheater Fulda in „Der Medicus“.