Stefan Fleißner, aufgewachsen im Salzburger Land, erhielt mit sieben Jahren ersten Trompetenunterricht bei Markus Pronebner.
Nach abgeschlossener Lehre als EDV-Techniker begann er 2009 ein Trompetenstudium (Konzertfach) an der Universität für Musik und darstellende Kunst Wien bei Prof. Josef Pomberger und Prof. Johann Plank, das er 2018 mit ausgezeichnetem Erfolg abgeschlossen hat.
Von 2016 bis 2019 folgte ein Masterstudium für Künstlerisch-pädagogische Ausbildung an der Hochschule für Musik, Theater und Medien Hannover bei Prof. Jeroen Berwaerts.

Seit 2015 spielt Stefan Fleißner im Niedersächsischen Staatsorchester Hannover, zunächst mit einem Zeitvertrag als Wechseltrompeter. Seit 2017 ist er als stellvertretender Solotrompeter festes Mitglied des Orchesters.
Als Aushilfe spielte er in zahlreichen österreichischen und deutschen Orchestern, etwa an der Wiener Staatsoper und der Volksoper Wien, bei den Wiener Philharmonikern, dem Radio-Symphonieorchester Wien, der Staatskapelle Dresden, der NDR Hamburg und Hannover, den Bremer Philharmonikern, Münchner Staatsoper oder dem Gürzenich Orchester Köln. Verschiedene Konzertreisen führten ihn quer durch Europa, Amerika und Asien.
Stefan Fleißner ist Mitglied des Blechbläserensembles Phil-Blech Wien, der Trachtenmusikkapelle Goldegg und der Pongauer Tanzlmusi.